Ver el código de «Boroxina»

{{chembox|Verifiedfields=changed|verifiedrevid=|imagen=Boroxine.png|tamaño de imagen=175px|imagen2=Boroxin-3D-balls.png|tamaño de imagen2=175px|IUPACName=1,3,5,2,4,6-Trioxatriborinane|OtherNames=cyclotriboroxane|fórmula3= {{chem2|B3H3O3}}|Section1={{Chembox Identifiers
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|InChIKey= BRTALTYTFFNPAC-UHFFFAOYSA-N
|SMILES = O1BOBOB1
}}|Section2={{Chembox Properties
|MolarMass = 83.455 g mol<sup>−1</sup>
}}}}La '''boroxina''' (B<sub>3</sub>H<sub>3</sub>O<sub>3</sub>) es un [[compuesto heterocíclico]] de 6 miembros formado por una alternancia de átomos de [[oxígeno]] y de [[boro]] monohidrogenado. Los [[Derivado (química)|derivados]] de la boroxina ([[Óxido|anhídridos]] borónicos), como la trimetilboroxina y la trifenilboroxina, también forman una clase más amplia de compuestos denominados boroxinas.<ref name="Brown">Brown, H.C. ''Boranes in Organoc Chemistry''; Cornell University Press: Ithaca, 1972; pp. 346–347.</ref> Estos compuestos son sólidos que suelen estar en equilibrio con sus respectivos [[Ácido borónico|ácidos borónicos]] a temperatura ambiente.<ref name="Brown" /><ref name="Hall">Hall, Dennis G. (2005). [http://www.knovel.com/web/portal/browse/display?_EXT_KNOVEL_DISPLAY_bookid=1450&Vertical%20IID=0 Boronic Acids – Preparation and Applications in Organic Synthesis and Medicine]. John Wiley & Sons {{ISBN|3-527-30991-8}}.</ref><ref name="Westcott">{{cite journal|title=BO Chemistry Comes Full Circle|author=Westcott, S.A.|journal=Angewandte Chemie International Edition|volume=49|issue=48|pages=9045–9046|doi=10.1002/anie.201003379|pmid=20878818|year=2010}}</ref> Además de utilizarse en estudios teóricos, la boroxina se utiliza principalmente en la producción de óptica.<ref name="Wu">{{cite journal|title=B3O3Ph3 (7-Azaindole): Structure, Luminescence, and Fluxionality|author=Wu, Q.G.|journal=Organometallics|volume=18|issue=13|pages=2552–2556|doi=10.1021/om990053t|author3=L. Leon Branca|author4=S. Wang|year=1999|author2=G. Wu}}</ref>

== Estructura y enlace ==
Los compuestos de boro de tres coordenadas suelen presentar una geometría plana trigonal, por lo que el anillo de boroxina también está encerrado en una geometría plana.<ref name="Onak">Onak, T. in ''Organoborane Chemistry''; Maitles, P.M., Stone, F.G.A., West, R., Eds.; Academic Press: New York, 1975; pp. 2,4,16,44.</ref><ref name="Hall" /> Estos compuestos son isoelectrónicos al [[benceno]]. Con el orbital p vacante en los átomos de boro, pueden poseer cierto carácter aromático.<ref name="Hall" /><ref name="Haberecht2">{{cite journal|title=A New Polymorph of Tri(''p''-tolyl)boroxine|author=Haberecht, M.C.|last2=Bolte|first2=Michael|journal=Journal of Chemical Crystallography|volume=35|issue=9|pages=657–665|doi=10.1007/s10870-005-3325-y|last3=Wagner|first3=Matthias|last4=Lerner|first4=Hans-Wolfram|year=2005}}</ref> Los enlaces simples de boro en los compuestos de boroxina son en su mayoría de carácter s.<ref name="Onak" /> La boroxina etil-sustituida tiene longitudes de enlace B-O de 1,384 Å y B-C de 1,565 Å.<ref name="Haberecht2" /> La boroxina sustituida por [[fenilo]] tiene longitudes de enlace similares de 1,386 Å y 1,546 Å respectivamente, lo que demuestra que el sustituyente tiene poco efecto en el tamaño del anillo de boroxina.<ref name="Haberecht2" />

Las sustituciones en un anillo de boroxina determinan su estructura cristalina. Las boroxinas sustituidas por [[Alquilo|alquilos]] tienen la estructura cristalina más sencilla. Estas moléculas se apilan unas sobre otras, alineando un átomo de oxígeno de una molécula con un átomo de boro de otra, dejando cada átomo de boro entre otros dos átomos de oxígeno. Así se forma un tubo a partir de los anillos individuales de boroxina. La distancia intermolecular B-O de la boroxina sustituida por etilo es de 3,462 Å, mucho mayor que la distancia de enlace B-O de 1,384 Å. La estructura cristalina de la boroxina sustituida por fenilo es más compleja. La interacción entre los orbitales p vacantes en los átomos de boro y los electrones π en los sustituyentes aromáticos fenilo provoca una estructura cristalina diferente. El anillo de boroxina de una molécula se apila entre dos anillos de fenilo de otras moléculas. Esta disposición permite que los sustituyentes fenilo donen densidad de electrones π a los orbitales p vacantes del boro.<ref name="Haberecht2" />

<math chem="">\ce{3CO} + 1.5\ \overbrace\ce{B2H6}^\ce{borano}\ \ce{->[\ce{LiBH4}] (CH3BO)3}</math>

== Síntesis ==
Como se descubrió en la década de 1930, las boroxinas se producen a partir de sus correspondientes ácidos borónicos por deshidratación.<ref name="Brown" /><ref name="Hall" /><ref name="Westcott" /> Esta deshidratación puede realizarse mediante un agente desecante o por calentamiento a alto vacío.<ref name="Hall" /> Una síntesis más reciente de la trimetilboroxina implica la reacción de [[monóxido de carbono]] con [[borano]] (B<sub>2</sub>H<sub>6</sub>) y [[borohidruro de litio]] (LiBH<sub>4</sub>) como catalizador:<ref name="Onak" />

== Reacciones ==
La trimetilboroxina se utiliza en la [[metilación]] de diversos [[Haluro de arilo|haluros de arilo]] mediante reacciones de [[Reacción de Suzuki|acoplamiento de Suzuki-Miyaura]] catalizadas por [[paladio]]:<ref>{{cite journal|title=Practical Methylation of Aryl Halides by Suzuki-Miyaura Coupling|journal=Tetrahedron|volume=41|issue=32|pages=6237–6240|doi=10.1016/S0040-4039(00)01038-8|author3=Hook, D.F.|author4=Kitteringham, J.|author5=Voyle, M.|year=2000|author1=Gray, M.|author2=Andrews, I.P.}}</ref>
 
<chem>\overset{(X = Br, I)}{C6H5X} + (CH3BO)3 ->[\ce{K2CO3, Pd(PPh3)4}][\ce{dioxano}] C6H5CH3</chem>
 
Otra forma de la reacción de acoplamiento Suzuki-Miyaura muestra selectividad hacia los cloruros de arilo:<ref>{{cite journal|title=Palladium Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling With Aryl Chlorides Using a Bulky Phenanthryl N-heterocyclic Carbene Ligand|journal=Tetrahedron|volume=61|issue=31|pages=7438–7446|doi=10.1016/j.tet.2005.05.071|author3=Chai, Q.|author4=Ma, C.|author5=Jaing, W.|author6=Andrus, M.B.|year=2005|author1=Song, C.|author2=Ma, Y.}}</ref>
[[File:Reaction_of_Boroxine.png|vínculo=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Reaction_of_Boroxine.png|600x600px|center|thumb|Reacción de la boroxina]]

Las boroxinas también se han examinado como precursores del [[oxoborano]] monomérico, HB≡O.[3] Este compuesto se convierte rápidamente de nuevo en la boroxina cíclica, incluso a bajas temperaturas.<ref name="Westcott" />

== Referencias ==
{{Listaref|2}}
==Enlaces externos==
{{Traducido ref|en|Boroxine|oldid=1111006229}}
{{Control de autoridades}}
[[Categoría:Compuestos de boro]]
[[Categoría:Compuestos inorgánicos]]