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[[Archivo:Enamine-2D-skeletal.png|thumb|125px|Estructura general de una enamina.]]
Una '''enamina''', en [[química orgánica]], es un compuesto con estructura general R<sub>2</sub>C=CR-NR<sub>2</sub>.<ref>IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/E02066.html.</ref>

== Obtención ==

Una enamina es el producto que se forma de la [[Reacción de condensación|condensación]] de un [[aldehído]] o [[Cetona (química)|cetona]] [[Alquenol|enolizables]] con una [[amina]] secundaria, a diferencia del [[amoníaco]] o las aminas primarias donde el producto es una [[imina]]. Esto es así debido a que una vez se produce la [[Adición nucleófila|adición]] de la amina secundaria, la pérdida de agua tiene lugar por abstracción del [[protón]] del [[carbono]] en α al [[carbonilo]].

:R<sub>2</sub>CH-CHO + R'<sub>2</sub>NH <math>\leftrightharpoons</math> R<sub>2</sub>C=CH-NR'<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O

El [[Equilibrio químico|equilibrio]] se desplaza hacia enamina eliminando el H<sub>2</sub>O del medio mediante [[destilación azeotrópica]] o agentes deshidratantes.

== Reactividad ==

Las enaminas pueden actuar como [[nucleófilo]]s, de forma similar a un [[Alquenol#Anión enolato|enolato]], por ejemplo en reacciones de [[alquilación]], en reacciones de tipo [[Reacción aldólica|aldólica]] o en [[Adición conjugada|adiciones nucleófilas conjugadas]]. En estos casos de aplicación en [[Síntesis orgánica|síntesis]] se suelen usar aminas secundarias cíclicas, como por ejemplo la [[pirrolidina]], para formar la enamina a partir del aldehído o cetona.

La enamina, en las iminas, también es la forma [[Tautómero|tautomérica]] minoritaria en el equilibrio tautomérico que se establece imina-enamina, análogo al ceto-enólico.

:R<sub>2</sub>CH-CR=NR <math>\leftrightharpoons</math> R<sub>2</sub>C=CR-NHR

== Referencias ==
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