Ver el código de «Nonano»

{{Ficha de compuesto químico
|nombre = Nonano<ref>[http://web.archive.org/web/http://www.cheric.org/kdb/kdb/hcprop/showprop.php?cmpid=9 Chemical and physical properties table]</ref>
|imagen = [[Archivo:Nonane-2D-Skeletal.svg|220px|Esqueleto de la molécula de Nonano]]<br /> <br />[[Archivo:Nonane-3D-balls.png|220px|Esqueleto de la molécula de Nonano en 3D]]
|IUPAC = Nonano
|otros nombres = 
|fórmula1 = CH<sub>3</sub>-(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>CH<sub>3</sub>
|fórmula2 = 
|fórmula3 = C<sub>9</sub>H<sub>20</sub>
|CAS = 111-84-2
|estado = líquido
|apariencia = incoloro
|dens1 = 718
|dens2 = 0,718
|masa = 128.2 g/mol
|PFK = 220
|PEK = 424
|PDK = 
|TCK = 594
|PC = 2290 kPa
|cristal = 
|visco = 
|índice refracción = 1,403
|pKa = 
|sol = 0,7 g/100 mL<br />Inmiscible con agua
|KPS = 
|mdipolar = 
|relac1n = 
|relac1d = 
|relac2n = [[Octano]]
|relac2d = 
|relac3n = [[Decano]]
|relac3d = 
|familia = [[Alcano]]s
|esencial =
|codón =
|isoelect =
|DfH0G = -229 kJ/mol
|DfH0L = 
|DfH0S = 
|S0G = 
|S0L = 
|S0S = 
|E0 = 
|caloresp = 
|PInflam = 304
|NFPA704 = {{NFPA 704 | Health=0 | Flammability=3 | Reactivity=0|Other=}}
|TAutoig = 478
|FrasesR = 
|FrasesS = 
|LExplos = 0,8-2,9% (vol. aire)
|RTECS = 
|riesgo1 = Inflamable (Clase '''F''')<ref>https://www.insst.es/documentacion/colecciones-tecnicas/fisq Fichas internacionales de seguridad química.</ref>
|ingestión = Náuseas, vómitos.
|inhalación = Ataxia, convulsiones, tos, pérdida del conocimiento.
|piel = Piel seca, enrojecimiento.
|ojos = Enrojecimiento.
|más info = 
|LD50 = 
}}

El '''nonano''' es un  [[alcano]], [[hidrocarburo saturado]] o [[parafina]] de [[cadena lineal]] cuya [[fórmula semidesarrollada]] es CH<sub>3</sub>-(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>-CH<sub>3</sub>. Su radical sustituyente recibe el nombre de '''nonil''', CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>CH<sub>2</sub>- , y su equivalente estructural en forma de anillo es el ''ciclononano'' (C<sub>9</sub>H<sub>18</sub>). A diferencia de otros alcanos, el prefijo que aparece en su nombre y que indica el número de átomos de carbono procede del latín, no del griego.

== Estructura de la molécula ==
Es un compuesto [[enlace covalente|covalente]], no ramificado, formado por un esqueleto de átomos de [[carbono]] rodeado por átomos de [[hidrógeno]]. La cadena tiene forma de zig-zag, con ángulos aproximados de 108°.

A la derecha, se observan dos modelos de la molécula de nonano: el esqueleto carbonado (arriba) y una representación de la molécula usando el [[modelo de bolas y varillas]].

== Propiedades ==
Es un líquido poco [[Volatilidad (química)|volátil]] que arde con facilidad. Su densidad en estado líquido es menor que la del agua, siendo muy poco soluble en ella. Se disuelve bien en disolventes orgánicos, como [[alcohol]], [[acetona]], [[tetracloruro de carbono]].

== Reacciones ==
* [[Combustión]], con formación de [[dióxido de carbono]] y [[agua]]:
<math> C_9H_{20}\ +14 \ O_2 \longrightarrow 9 \ CO_2 \ + \ 10 \  H_2O </math>

* Halogenación (bromación) en presencia de luz visible o ultravioleta, y a temperatura elevada:<ref name="Thornton">Thornton Morrison, Robert; Neilson Boyd, Robert: Química orgánica.</ref>
<math> C_9H_{20}\ + \ Br_2 \longrightarrow C_9H_{19}Br\ + \ HBr </math>

* Por [[pirólisis]] se obtiene una mezcla de alcanos de cadena más corta, alquenos e hidrógeno.
* [[Pirólisis al vapor]], [[cracking (química)|cracking]], [[cracking hidrolítico]] y [[cracking catalítico]] son otras reacciones en las que se consigue obtener moléculas más pequeñas.<ref name="Thornton" />

== Isómeros del nonano ==
Hay 33 posibles isómeros de cadena de diferente longitud y ramificación, aunque sólo 10 de ellos han sido encontrados y se conocen algunas de sus propiedades:
* [[n-nonano]]
* [[2-metiloctano]]; [[3-metiloctano]] y [[4-metiloctano]].
* [[3-etilheptano]] y [[4-etilheptano]].
* [[2,2-dimetilheptano]]; [[2,3-dimetilheptano]]; [[2,4-dimetilheptano]]; [[2,5-dimetilheptano]]; [[2,6-dimetilheptano]].
* [[3,3-dimetilheptano]]; [[3,4-dimetilheptano]]; [[3,5-dimetilheptano]].
* [[4,4-dimetilheptano]].
* [[3-etil-2-metilhexano]] y [[3-etil-3-metilhexano]].
* [[4-etil-2-metilhexano]] y [[4-etil-3-metilhexano|3,3-dietilpentano]] [[2,2,3-trimetilhexano]]; [[2,2,4-trimetilhexano]]; [[2,2,5-trimetilhexano]].
* [[2,3,3-trimetilhexano]], [[2,3,4-trimetilhexano]] y [[2,3,5-trimetilhexano]].
* [[3,3,4-trimetilhexano]].
* [[3-etil-3-metilpentano]].
* [[2,2,3,3-tetrametilpentano]], [[2,2,4,4-tetrametilpentano]].
* [[2,2,3,4-tetrametilpentano]], [[2,3,3,4-tetrametilpentano]].
* [[3-etil-2,2-dimetilpentano]], [[3-etil-2,3-dimetilpentano]] y [[3-etil-2,4-dimetilpentano]].

== Obtención ==
Se obtiene por destilación fraccionada del [[petróleo]] o del [[gas natural]]. También puede obtenerse por acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos organometálicos, como la reacción entre el dietilcuprato de litio con 1-bromoheptano:<ref>Graham Solomons, T. W.: Organic chemistry. 6ª edición. Wiley ed. 1996. ISBN 0471013420</ref>
<math> \scriptstyle CH_3-CH_2-CuLi-CH_2-CH_3 \ + \ Br-CH_2-(CH_2)_5-CH_3 \longrightarrow CH_3-(CH_2)_7-CH_3 \ + \ CH_3-CH_2-Cu \ + \ LiBr
</math>

== Véase también ==
* [[Alcanos superiores]]

== Referencias ==
{{listaref}}

== Enlaces externos ==
* [https://web.archive.org/web/20041208205355/http://physchem.ox.ac.uk/MSDS/NO/nonane.html MSDS at Oxford University]
* [http://www.3rd1000.com/chem301/nonane.htm List of isomers of nonane]

{{Alcanos}} 

{{Control de autoridades}}
[[Categoría:Alcanos]]