Ver el código de «Propileno»

{{Ficha de compuesto químico
|nombre = Propileno (pp)
|imagen = Propylene.svg
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|imagen2 = Propylene-3D-vdW.png
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|pie de imagen2 = Modelo molecular tridimensional
|IUPAC = Propeno
|otros nombres = Propileno<br/> Metiletileno<br/> Metileteno<br/>
|fórmula1 = H<sub>2</sub>C=CH–CH<sub>3</sub>
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|fórmula3 = [[Carbono|C]]<sub>3</sub>[[Hidrógeno|H]]<sub>6</sub>
|CAS = 115-07-1
|ICSC = 0559
|PubChem = 8252
|estado = gaseoso
|apariencia = Gas incoloro
|dens1 = 1.81
|dens2 = 1.83
|masa = 42.08
|PFK = 88,3
|PEK = 225
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|presión vapor = 1020 kPa (a 20 °C)
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|relac1n = [[Alquenos]]
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|relac3n = Otros compuestos relacionados
|relac3d = [[Propano]], [[2-Propanol]]
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|PInflam = 165
|NFPA704 = {{NFPA 704 | Flammability = 4 | Health = 1 | Reactivity = 1 | Other = }}
|TAutoig = 733
|FrasesR = {{Frase R|12}}
|FrasesS = {{S|9}} {{S|16}} {{S|33}}
|LExplos = 2,0 - 11,1% de propeno en el aire. (a 20 °C)
|RTECS = UC6740000
|riesgo1 = [[Inflamable]]
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|inhalación = 
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|más info = Concentración máxima permitida en los lugares de trabajo: 500 ppm (VLA-ED, ACGIH-2008).
|LD50 = 
}}

El '''propileno''' o '''propeno''' (H<sub>2</sub>C=CH–CH<sub>3</sub>) es un [[hidrocarburo]] perteneciente a los [[alqueno]]s, incoloro y con un débil olor similar al del [[petróleo]], prácticamente inodoro.<ref>{{cita web|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Propene|título=Propylene compound summary|títulotrad=Propileno resumen de compuesto|fechaacceso=12 de diciembre de 2019|apellido=U.S. National Library of Medicine|nombre=National Center for Biotechnology Information|fecha=8 de diciembre de 2019|idioma=inglés|}}</ref> Es un homólogo del [[etileno]]. Como todos los alquenos presenta el doble enlace como grupo funcional. Es el segundo compuesto más utilizado en la industria química en todo el mundo.<ref name="Technology Economics Program">{{cita web|url=http://www.slideshare.net/intratec/propylene-production-from-methanol|título= Propylene Production from Methanol|editorial=by Intratec, ISBN 978-0-615-64811-8}}</ref>

== Síntesis ==

El propeno es uno de los productos de la [[termólisis]] del [[petróleo]]. Se separa de los demás productos como el [[etileno]] por [[destilación]] a baja temperatura.

== Aplicaciones ==

El propeno es el producto de partida  en la síntesis del [[polipropileno]]. 

La adición de agua en condiciones [[polar]]es da ''iso''-propanol que puede ser oxidado a la acetona. En condiciones [[Radical libre|radicalarias]] se obtiene ''n''-propanol.

El ácido acrílico se produce actualmente utilizando el proceso de oxidación selectiva del propeno en dos etapas. El propeno es también un compuesto intermedio en la oxidación selectiva en una etapa de propano a ácido acrílico. Este último proceso se investiga intensivamente porque el propano es significativamente más barato en comparación con el propeno.<ref>{{Cita publicación|url=http://pubman.mpdl.mpg.de/pubman/item/escidoc:1896844:6/component/escidoc:1896843/JCAT-13-716_revised_06Dec2013.pdf|título=The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts|apellidos=|nombre=|fecha=|publicación=Journal of Catalysis|volumen=311|páginas=369-385|fechaacceso=|doi=10.1016/j.jcat.2013.12.008|pmid=|año=2014|urlarchivo=https://web.archive.org/web/20160215104605/http://pubman.mpdl.mpg.de/pubman/item/escidoc:1896844:6/component/escidoc:1896843/JCAT-13-716_revised_06Dec2013.pdf|fechaarchivo=15 de febrero de 2016}}</ref><ref>{{Cita libro|apellidos=|nombre=|enlaceautor=|título=Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts|url=https://depositonce.tu-berlin.de/bitstream/11303/3269/1/Dokument_8.pdf|fechaacceso=|año=2011|editorial=|isbn=|editor=|ubicación=|página=|idioma=inglés|capítulo=}}</ref><ref>{{Cita publicación|url=http://pubman.mpdl.mpg.de/pubman/item/escidoc:1108560:8/component/escidoc:1402724/1108560.pdf|título=Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid|apellidos=|nombre=|fecha=|publicación=Journal of Catalysis|volumen=285|páginas=48-60|fechaacceso=|doi=10.1016/j.jcat.2011.09.012|pmid=|año=2012|urlarchivo=https://web.archive.org/web/20161030003154/http://pubman.mpdl.mpg.de/pubman/item/escidoc:1108560:8/component/escidoc:1402724/1108560.pdf|fechaarchivo=30 de octubre de 2016}}</ref><ref>{{Cita publicación|url=https://www.researchgate.net/publication/278196177_Multifunctionality_of_Crystalline_MoVTeNb_M1_Oxide_Catalysts_in_Selective_Oxidation_of_Propane_and_Benzyl_Alcohol|título=Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol|apellidos=|nombre=|fecha=|publicación=ACS Catalysis|volumen=3|número=6|páginas=1103-1113|fechaacceso=|doi=10.1021/cs400010q|pmid=|año=2013}}</ref>
==Producción==
===Steam cracking===
{{main|Craqueo al vapor}}
La tecnología dominante para producir propileno es el craqueo al vapor. La misma tecnología se utiliza para producir etileno a partir de etano.  El craqueo del propano produce una mezcla de etileno, propileno, metano, hidrógeno, etc.  El rendimiento de propileno es de aproximadamente el 15%.  La otra materia prima principal es la nafta, especialmente en [[Oriente Medio]] y Asia.<ref>Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Tercera edición, 2011, {{ISBN|978-0-9522674-3-0}}, páginas 7766-9</ref> 
El propileno puede separarse por [[destilación fraccionada]] de mezclas de hidrocarburos obtenidas del craqueo y otros procesos de refinado; el propeno de grado de refinería es de aproximadamente 50 a 70%.<ref name=Dow>{{cite web |url=http://www.dow.com/productsafety/finder/pro.htm |title=Evaluación de la seguridad del producto(PSA): Propileno |publisher=Dow Chemical Co. |access-date=2011-07-11 |archive-url=https://web.archive.org/web/20130828163039/http://www.dow.com/productsafety/finder/pro.htm |archive-date=2013-08-28 |url-status= }}</ref> En Estados Unidos, el [[gas de esquisto]] es una fuente importante de propano.
===Tecnología de conversión de olefinas===
En la tecnología Phillips Triolefin o [[Tecnología de conversión de olefinas]] el propileno se interconvierte con [[etileno]] y [[2-buteno|2-butenos]]. Se utilizan catalizadores de [[renio]] y [[molibdeno]]:<ref name="MG">{{cite journal|last1=Ghashghaee|first1=Mohammad|title=Catalizadores heterogéneos para la conversión en fase gaseosa de etileno a olefinas superiores|journal=Rev. Chem. Eng.|volume=34|issue=5|pages=595–655|doi=10.1515/revce-2017-0003|year=2018|s2cid=103664623}}</ref> 
:<chem>CH2=CH2{}  +  CH3CH=CHCH3   ->[][\text{Re, Mo} \atop \text{catalyst}]   2 CH2=CHCH3</chem>

La tecnología se basa en una reacción de [[metátesis de olefinas]] descubierta en [[Phillips Petroleum Company]].<ref>{{cite journal | last1 = Banks | first1 = R. L. | last2 = Bailey | first2 = G. C. | title = Olefin Disproportionation. A New Catalytic Process | journal = Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development | volume = 3 |issue=3| pages = 170-173 | year = 1964 | doi = }}</ref><ref name=KO>{{cite book|capítulo=Metátesis|enciclopedia=Enciclopedia Kirk-Othmer de Tecnología Química|autores=Lionel Delaude, Alfred F. Noels|year=2005| doi=10.1002/0471238961.metanoel.a01|place=Weinheim|publisher=Wiley-VCH|isbn=978-0471238966}}</ref> Se consiguen rendimientos de propileno de alrededor del 90 % en peso.

Está relacionado con el proceso [[Gas a líquidos|Methanol-to-Olefins/Methanol-to-Propene]]. Convierte [[Gas a líquidos|gas de síntesis (syngas)]] en [[metanol]] y, a continuación, [[Syngas to gasoline plus|convierte el metanol en etileno y/o propeno]]. El proceso produce agua como subproducto. El [[gas de síntesis]] se produce a partir de la reformación del gas natural o mediante la reformación inducida por vapor de productos derivados del petróleo, como la nafta, o mediante la [[gasificación del carbón]].
===Craqueo catalítico de fluidos===
El [[Craqueo catalítico| craqueo catalítico en lecho fluido]] (FCC) de alta severidad utiliza la tecnología tradicional de FCC en condiciones severas (mayor relación catalizador/aceite, mayores tasas de inyección de vapor, temperaturas más elevadas, etc.) para maximizar la cantidad de propeno y otros productos ligeros. Una unidad de FCC de alta severidad suele alimentarse con gasóleos (parafinas) y residuos, y produce alrededor de un 20-25 m% de propeno en la materia prima junto con mayores volúmenes de gasolina de motor y subproductos destilados. Estos procesos de alta temperatura son caros y tienen una elevada huella de carbono.  Por estas razones, las rutas alternativas al propileno siguen atrayendo la atención.<ref>{{cite journal |doi=|title=Electrificación y descarbonización de la industria química|year=2017|last1=Schiffer|first1=Zachary J.|last2=Manthiram|first2=Karthish|journal=Joule|volume=1|pages=10-14|hdl=1721.1/124019|s2cid=117360588 |hdl-access=}}</ref>
=== Otros métodos comercializados ===
En el último siglo se han desarrollado tecnologías de producción de propileno con fines específicos. De ellas, las tecnologías de deshidrogenación del propano, como los procesos CATOFIN y OLEFLEX, se han hecho comunes, aunque siguen constituyendo una minoría del mercado, y la mayor parte de la olefina procede de las tecnologías de craqueo antes mencionadas. Los catalizadores de platino, cromo y vanadio son habituales en los procesos de deshidrogenación del propano.
===Mercado e investigación===
La producción de propeno se ha mantenido estática en torno a los 35 millones de [[toneladas]] (solo Europa y Norteamérica) de 2000 a 2008, pero ha ido aumentando en Asia oriental, sobre todo en Singapur y China.<ref name=realityck>{{cite journal|doi=|title=Nuevas tendencias en la producción de olefinas|year=2017|last1=Amghizar|first1=Ismaël|last2=Vandewalle|first2=Laurien A.|last3=Van Geem|first3=Kevin M.|last4=Marin|first4=Guy B. |journal=Engineering|volume=3|issue=2|pages=171-178|doi-access=}}</ref> La producción mundial total de propeno es actualmente aproximadamente la mitad de la de etileno.

Se ha explorado el uso de [[enzima]]s de ingeniería, pero no se ha comercializado.<ref>{{cite web |url= https://greenchemicalsblog.com/2012/10/12/global-bioenergies-in-bio-propylene |website= Green Chemicals Blog |title= Bioenergías globales en biopropileno |first= Doris |last= de Guzman |date= 12 de octubre de 2012 |fechaacceso= 18 de julio de 2023 |fechaarchivo= 4 de noviembre de 2021 |urlarchivo= https://web.archive.org/web/20211104171357/https://greenchemicalsblog.com/2012/10/12/global-bioenergies-in-bio-propylene/ |deadurl= yes }}</ref>

Se está investigando el uso de catalizadores portadores de oxígeno para la deshidrogenación oxidativa del propano. Esto presenta varias ventajas, ya que este mecanismo de reacción puede producirse a temperaturas más bajas que la deshidrogenación convencional, y puede no estar limitado por el equilibrio. Esto podría permitir alcanzar conversiones mucho mayores y eliminar la necesidad de una corriente de reciclado con una costosa etapa de separación de propano/propileno.

== Reacciones ==
[[Archivo:Reacciones propeno.png|430px|right]]
[[Archivo:Reacciones propeno B.png|430px|right]]

=== 1) Reacción de Simmons-Smith ===

{{AP|Reacción de Simmons-Smith}}

El [[diyodometano]] en una aleación de [[zinc]] y [[cobre]] forma el [[carbenoide]] [[yoduro de yodometil zinc]] (CH<sub>2</sub>IZnI).<ref name="Mcmurry1">{{cita libro |apellido=McMurry |nombre=John |título=Química Orgánica |edición=sexta |año=2004 |editor= |editorial=Thompson |isbn=970-686-354-0 |capítulo=Alquenos: reacciones y síntesis |páginas=208-237}}</ref> Mediante un mecanismo de [[cicloadición]] se adiciona un grupo [[metilo]] al propeno produciéndose el [[metilciclopropano]] (como [[mezcla racémica]] [[enantiómero|R]] y [[enantiómero|S]]). La reacción ocurre con buenos rendimientos.<ref name="Mcmurry1" />

=== 2) Hidrogenación ===

{{AP|Hidrogenación}}

El propeno en presencias [[hidrógeno]] y de un catalizador (comúnmente Pd/C o PtO<sub>2</sub> llamado [[catalizador de Adams]]) se [[Reducción-oxidación|reduce]] completamente a [[propano]].<ref name="Mcmurry1" /> La [[adición electrofílica]] ocurre con [[estereoquímica syn]].<ref name="Mcmurry1" />

=== 3) Hidrohalogenación ===

{{AP|Hidrohalogenación}}

La [[hidrohalogenación]] ocurre al hacer burbujear un [[halogenuros de hidrógeno|halogenuro de hidrógeno]] en un recipiente conteniendo propeno en [[éteres|éter]].<ref name="Mcmurry1" /> Como producto principal de la reacción se obtendrá el ''2-halógenopropano'' (P.Ej: utilizando [[bromuro de hidrógeno|HBr]] se obtiene el [[2-bromopropano]]).

=== 4) Hidrohalogenación en presencia de peróxidos ===

Cuando la hidrohalogenación del propeno ocurre el presencia de peróxidos la [[regioselectividad]] de la reacción se invierte dando como principal producto el ''1-halógenopropano'' (P.Ej: utilizadando [[cloruro de hidrógeno|HCl]] se obtiene el [[1-cloropropano]]).<ref name="Mcmurry1" />

=== 5) Halogenación ===

{{AP|Halogenación}}

Al hace reaccionar el propeno con un halógeno en [[tetraclorometano]] como solvente se produce el ''1,2-dihalógenopropano'' (P.Ej: utilizando [[diyodo|I<sub>2</sub>]] se obtiene el [[1,2-diyodopropano]]).<ref name="Mcmurry1" />

=== 6) Formación de halohidrinas ===

Cuando la halogenación se produce en presencia de [[agua]] se produce el ''1-halógeno-2-propanol'' (P.Ej: utilizando [[bromo|Br<sub>2</sub>]] como halógeno se produce el [[1-bromo-2-propanol]]).<ref name="Mcmurry1" />

=== 7) Adición de ácido sulfúrico ===

El [[ácido sulfúrico]] concentrado se adiciona al propeno por un mecanismo de [[adición electrofílica]] produciendo el [[sulfato ácido de isopropilo]].

=== 8) Obtención de alcoholes por oximercuración ===
{{AP|Oximercuración}}

Al tratarse con [[acetato de mercurio (II)]] en [[tetrahidrofurano]] (THF) y agua y posteriormente con [[borohidruro de sodio]] (NaBH<sub>4</sub>) se produce el [[2-propanol]] con alto rendimiento.<ref name="Mcmurry1" />

=== 9) Hidroboración ===
{{AP|Hidroboración}}

Mediante el tratamiento con [[diborano]] y posterior [[hidrólisis|hidrólisis oxidativa]] con [[peróxido de hidrógeno]] (H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>) el [[alcalis|medio alcalino]] se obtiene el [[alcohol]] [[Regla de Markownikoff|Antimarkovnikov]] [[1-propanol]].<ref name="Mcmurry1" />

=== 10) Dihidroxilación syn ===
{{AP|Dihidroxilación syn}}

La oxidación con [[tetróxido de osmio]] (OsO<sub>4</sub>) seguido del tratamiento con [[bisulfito de sodio]] y [[agua]] produce [[propilenglicol]] (como mezcla racémica R y S).<ref name="Mcmurry1" />
También se producirá la reacción de dihidroxilación syn utilizando [[permanganato de potasio|KMnO<sub>4</sub>]] diluido en medio acuoso básico a baja temperatura.<ref name="Mcmurry1" />

=== 11) Obtención de epóxidos ===

La [[peroxidación]] del propeno con un [[peroxiácido]] (RCO<sub>3</sub>H) a temperatura ambiente produce el [[óxido de propileno]] (como mezcla racémica R y S) mediante la ''[[reacción de Prileschajew]]''.<ref name="Mcmurry2">{{cita libro |apellido=McMurry |nombre=John |título=Química Orgánica |edición=sexta |año=2004 |editor= |editorial=Thompson |isbn=970-686-354-0 |capítulo=Éteres y epóxidos. tioles y sulfuros |páginas=648-649}}</ref><ref name="Beyer">{{cita libro |apellido=Beyer |nombre=Walter |título=Manual de química orgánica |edición=19º |año=1987 |editor= |editorial=Reverté |isbn=84-291-7066-9 |capítulo=Compuestos alinfáticos |páginas=79}}</ref><br />
Industrialmente se produce por oxidación con [[oxígeno]] en presencia de un catalizador de [[óxido de plata]] (Ag<sub>2</sub>O) a altas temperaturas (300&nbsp;°C).<ref name="Mcmurry2" />

=== 12) Clivaje oxidativo ===

La oxidación violenta del propeno con [[permanganato de potasio|KMnO<sub>4</sub>]] caliente produce por clivaje oxidativo [[ácido acético]] y [[dióxido de carbono]].<ref name="Mcmurry1" /> También se obtendrían los mismos productos por [[ozonólisis]] con [[ozono]] (O<sub>3</sub>) a bajas temperaturas (-78&nbsp;°C) y posterior clivaje oxidativo con [[peróxido de hidrógeno]] (H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>) en medio alcalino.<ref name="Mcmurry1" />

=== 13) Polimerización ===
{{AP|Polimerización}}

La [[polimerización]] del propileno a [[polipropileno]] se puede llevar a cabo de forma radicalaria aunque en la polimerización [[catálisis|catalítica]] se obtienen productos con mejores calidades que además son mejor controlables. Los catalizadores empleados eran originalmente del tipo [[Ziegler-Natta]]. En la actualidad se están sustituyendo por otros sistemas basados en [[zirconoceno]]s.

=== 14) Adición de diclorocarbeno ===

Al tratar el propeno con [[cloroformo]] y con una base fuerte como [[hidróxido de potasio|KOH]] se obtiene [[1,1-dicloro-2-metilciclopropano]] (como [[mezcla racémica]] R y S).<ref name="Mcmurry1" />

=== 15) Ozonólisis con clivaje reductivo ===
{{AP|Ozonólisis}}

Por Ozonólisis con posterior clivaje oxidativo se obtiene como productos [[formaldehído]] y [[acetaldehído]].<ref name="Mcmurry1" />

=== 16) Hidroformilación ===
{{AP|Hidroformilación}}

La hidroformilación del propeno con [[monóxido de carbono]], [[agua]] y un catalizador de [[cobalto|Co]] a altas presiones y temperaturas produce [[butanal]] como principal producto.<ref name="Yúfera">{{cita libro |apellido=Yúfera |nombre=Eduardo Primo |título=Química orgánica básica y aplicada:de la molécula a la industria (Volumen 1) |año=1996 |editorial=Reveté|isbn=84-291-7953-4 |capítulo=Hidrocarburos III. Alquenos |páginas=158-159}}</ref>

== Usos ==
El propeno es el segundo producto de partida más importante en la [[industria petroquímica]] después del [[etileno]]. Es la materia prima de una gran variedad de productos.  Los fabricantes de [[polipropileno]] consumen casi dos tercios de la producción mundial.<ref name="Ceresana"/> Los usos finales del polipropileno incluyen películas, fibras, envases, embalajes y tapas y cierres. El propeno también se utiliza para la producción de importantes productos químicos como [[óxido de propileno]], [[acrilonitrilo]], [[cumeno]], [[butiraldehído]] y [[ácido acrílico]]. En el año 2013 se procesaron unos 85 millones de toneladas de propeno en todo el mundo.<ref name="Ceresana">{{cite web|url=http://www.ceresana.com/en/market-studies/chemicals/propylene/|title=Estudio de mercado: Propileno (2ª edición), Ceresana, diciembre de 2014|publisher=ceresana.com|access-date=2015-02-03}}</ref>

El propeno y el [[benceno]] se convierten en [[acetona]] y [[fenol]] mediante el [[proceso del cumeno]]. 
[[Image:Cumene-process-overview-2D-skeletal.png|500px|center|Overview of the cumene process]]

El propeno también se utiliza para producir [[isopropanol]] (propan-2-ol), [[acrilonitrilo]], [[óxido de propileno]] y [[epiclorhidrina]].<ref>{{Cite book| contribution = 8034. Propileno | año = 1996 | título = El Índice Merck, duodécima edición | editor-último =  | editor-primero =  | páginas = 1348-1349 | lugar = Nueva Jersey | editor = Merck & Co. }}</ref>
La producción industrial de [[ácido acrílico]] implica la oxidación parcial catalítica del propeno.<ref>{{cite book|last1=J.G.L.|first1=Fierro (Ed.)|title=Óxidos metálicos, química y aplicaciones|date=2006|publisher=CRC Press|pages=414-455}}</ref> El propileno es un intermedio en la oxidación a ácido acrílico.

En la industria y los talleres, el propileno se utiliza como combustible alternativo al acetileno en [[soldadura por combustión (autógena)]], soldadura fuerte y calentamiento de metales para doblarlos. Se ha convertido en un estándar en los productos [[BernzOmatic]] y otros en sustitutos del MAPP,<ref>[http://www.worthingtonindustries.com/getmedia/ff77868e-b526-44ae-9064-e51aaa5ea02f/wc001-map-pro-premium-hand-torch-fuel Por ejemplo, "MAPP-Pro"]</ref> ahora que el verdadero [[gas MAPP]] ya no está disponible.

== Información adicional ==
* N.º ICSC: 0559
* N.º CE: 601-011-00-9 
N.º de índice (clasificación y etiquetado armonizados conforme al [[Reglamento CLP]] ([[:en:CLP_Regulation]]) de la UE)

== Referencias ==
{{listaref}}

== Enlaces externos ==
* https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=es&p_card_id=0559  Ficha ICSC del propileno en el sitio web de la [[Organización Internacional del Trabajo]]

{{Control de autoridades}}
[[Categoría:Alquenos]]