Diferencia entre revisiones de «Estereoselectividad»
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Revisión actual - 06:34 5 mar 2022
En química, la estereoselectividad es la formación preferente de un estereoisómero sobre todos los posibles. Puede ser parcial, donde la formación de un estereoisómero está favorecida sobre el resto, o puede ser total, cuando sólo se forma un estereoisómero de los posibles. Se habla de diastereoselectividad cuando los estereoisómeros son diastereómeros y de enantioselectividad cuando son enantiómeros.
La diastereoselectividad o enantioselectividad de una reacción, cuando son dos los posibles estereoisómeros resultantes, se cuantifica, respectivamente, mediante el exceso diastereomérico o el exceso enantiomérico:
- Exceso diastereomérico o enantiomérico (d.e. o e.e.) = (% mayoritario) − (% minoritario), expresado en %.
Ejemplos
Un ejemplo de estereoselectividad modesta es la deshidrohalogenación del 2-yodobutano, que produce un 60% del isómero trans-2-buteno, un 20% del cis-2-buteno y un 20 % del alqueno terminal 1-buteno.[1] Estos productos son los isómeros geométricos del buteno y también se clasifican como diastereómeros, así que esta reacción también sería llamada diastereoselectiva:
Otro ejemplo sería en la cicloadición 2+2 en la que se pueden producir también diferentes productos diastereoisómeros. Concretamente en la siguiente reacción se puede ver que la reacción produce estereoselectivamente en una proporción de 2,3/1 el isómero A:[2]
Referencias
- IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/S05991.html
Véase también
Plantilla:Control de autoridades
- ↑ Effects of base strength and size upon in base-promoted elimination reactions. Richard A. Bartsch, Gerald M. Pruss, Bruce A. Bushaw, Karl E. Wiegers J. Am. Chem. Soc.; 1973; 95(10); 3405-3407. Plantilla:DOI
- ↑ Plantilla:Cite journal