Compuesto de organopotasio

Los compuestos de organopotasio son todos aquellos compuestos organometálicos que presenten un enlace carbono-potasio. Aunque hay muy poca información estructural acerca de los compuestos de organopotasio, al igual que los compuestos de organosodio, son iónicos y no se disuelven en disolventes no polares. El metilpotasio sólido tiene una estructura hexagonal del mismo tipo que la del NiAs. Estos compuestos son muy sensibles al oxígeno y al agua.

Formación y ejemplos

Transmetalación

Algunos compuestos de organopotasio pueden preparase por reacción de un compuesto de organomercurio con potasio metálico. Por ejemplo:

$(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2\mathrm{H}\mathrm{g}$ + $\mathrm{K}⟶2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{K}$ + $\mathrm{H}\mathrm{g}$

Metalación

Los compuestos orgánicos que contienen un hidrógeno reactivo, reaccionan con potasio metálico o con amiduro de potasio dando compuestos de organopotasio. Por ejemplo:

$(\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}{\phantom{A}}_6){\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}$ + $\mathrm{K}\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2⟶(\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}{\phantom{A}}_6){\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{K}$ + $\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$

Intercambio metal-halógeno

Algunos compuestos de organopotasio, como por ejemplo el vinilpotasio o el phenylpotasio, pueden prepararse por reacción del compuesto halogenado correspondiente con potasio metálico.

$\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{B}\mathrm{r}$ + $2\mathrm{K}⟶\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{K}$ + $\mathrm{K}\mathrm{B}\mathrm{r}$

Reacciones

Reemplazo del metal por hidrógeno

Las moléculas que contienen un hidrógeno acídico reaccionan con compuestos de organopotasio reemplazando el metal por un hidrógeno:

$\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}{\phantom{A}}_6-\mathrm{C}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2-\mathrm{K}$ + $\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}⟶\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}{\phantom{A}}_6-\mathrm{C}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2-\mathrm{H}$ + $\mathrm{K}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Reemplazo del metal por halógeno

La reacción del 3-bromotiofeno con fenilisopropilpotassio procede sin dificultad, produciendo 3-tienilpotasio y bromuro de fenilisopropilo.

Usos

La reacción de compuestos de alquil-litio con ter-butóxido de potasio da como resultado la formación de compuestos de alquilpotasio que tienen propiedades de superbases y reciben diversos usos en la síntesis de compuestos orgánicos. Algunos compuestos de organopotasio se han usado como iniciadores en la polimerización aniónica de alquenos. Se ha estudiando también el uso de estos compuestos en la elaboración de polímeros conductores. Debido a su gran reactividad y a lo difícil que es su manipulación, el uso de los compuestos de organopotasio es relativamente limitado y en general no son aislados, sino que se preparan in situ.

Enlaces químicos del carbono con el resto de los átomos

CH

He

CLi

CBe

CB

CC

CN

CO

CF

Ne

CNa

CMg

CAl

CSi

CP

CS

CCl

CAr

CK

CCa

CSc

CTi

CV

CCr

CMn

CFe

CCo

CNi

CCu

CZn

CGa

CGe

CAs

CSe

CBr

CKr

CRb

CSr

CY

CZr

CNb

CMo

CTc

CRu

CRh

CPd

CAg

CCd

CIn

CSn

CSb

CTe

CI

CXe

CCs

CBa

CHf

CTa

CW

CRe

COs

CIr

CPt

CAu

CHg

CTl

CPb

CBi

CPo

CAt

Rn

Fr

CRa

Rf

Db

CSg

Bh

Hs

Mt

Ds

Rg

Cn

Nh

Fl

Mc

Lv

Ts

Og

↓

CLa

CCe

CPr

CNd

CPm

CSm

CEu

CGd

CTb

CDy

CHo

CEr

CTm

CYb

CLu

Ac

CTh

CPa

CU

CNp

CPu

CAm

CCm

CBk

CCf

CEs

Fm

Md

No

Lr

Enlaces químicos con carbono: Importancia relativa

Química orgánica básica.	Muchos usos en Química.
Investigación académica, pero no un amplio uso.	Enlace desconocido / no evaluado.