Ciclopentadienuro de sodio

Plantilla:Ficha de compuesto químico El ciclopentadienuro de sodio es un compuesto organosódico con la fórmula C₅H₅Na. El compuesto a menudo se abrevia como NaCp, donde Cp⁻ es el anión ciclopentadienuro. El ciclopentadienuro de sodio es un sólido incoloro, aunque las muestras a menudo son rosáceas debido a las trazas de impurezas de óxidos.

Preparación

El ciclopentadienuro de sodio está disponible comercialmente como una disolución en THF. Se prepara tratando el ciclopentadieno con sodio o con hidruro de sodio:

$\mathrm{2}{\mathrm{C}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{⟶}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}{\mathrm{C}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

${\mathrm{C}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{H}\mathrm{⟶}\mathrm{N}\mathrm{a}{\mathrm{C}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

Aplicaciones

El ciclopentadienuro de sodio es un reactivo común para la preparación de sales de ciclopentadienilo sustituidas, como el éster y los compuestos de formilo NaC₅H₄X (X=CO₂Me, CHO...):

$\mathrm{N}\mathrm{a}{\mathrm{C}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{R}\mathrm{⟶}\mathrm{N}\mathrm{a}{\mathrm{C}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{H}$

El ciclopentadienuro de sodio es un reactivo común para la preparación de metalocenos. Por ejemplo, la preparación de ferroceno y dicloruro de zirconoceno:

$\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}{\mathrm{C}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{+}\mathrm{F}\mathrm{e}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{⟶}\mathrm{F}\mathrm{e}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$

$\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}{\mathrm{C}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{+}\mathrm{Z}\mathrm{r}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{T}\mathrm{H}\mathrm{F}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{⟶}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{Z}\mathrm{r}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{T}\mathrm{H}\mathrm{F}$