Ácido metilfosfónico

Plantilla:Ficha de compuesto químico El ácido metilfosfónico es un compuesto organofosforado con la fórmula química CH₃P(O)(OH)₂. El átomo central de fósforo es tetraédrico y está unido a un grupo metilo y dos grupos OH por enlaces simples y a un oxígeno por un doble enlace. El ácido metilfosfónico es un sólido blanco, no volátil, poco soluble en disolventes orgánicos, pero soluble en agua y alcoholes comunes.

Preparación

El ácido metilfosfónico se puede preparar mediante la reacción de Michaelis-Arbuzov a partir del trietilfosfito:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{P}\mathrm{(}\mathrm{O}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{P}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{)}\mathrm{(}\mathrm{O}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{C}\mathrm{l}$

El dialquilfosfonato se trata luego con clorotrimetilsilano:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{P}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{)}\mathrm{(}\mathrm{O}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{M}{\mathrm{e}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{P}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{)}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{M}{\mathrm{e}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{C}\mathrm{l}$

El siloxifosfinato se hidroliza a continuación:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{P}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{)}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{M}{\mathrm{e}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{P}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{)}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{M}{\mathrm{e}}_{\mathrm{3}}$