Etóxido de sodio

El etóxido de sodio es una sal alcóxido, con fórmula C₂H₅ONa.

Preparación

Está disponible comercialmente como un sólido amarillo seco, o como una solución en etanol. Se prepara fácilmente en el laboratorio haciendo reaccionar sodio metálico con etanol:

$2\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{H}{}_{\mathrm{(}\mathrm{l}\mathrm{)}}+2\mathrm{N}\mathrm{a}{}_{\mathrm{(}\mathrm{s}\mathrm{)}}⟶2\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}{}_{\mathrm{(}\mathrm{s}\mathrm{)}}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2{}_{\mathrm{(}\mathrm{g}\mathrm{)}}$

Aplicaciones

El etóxido de sodio es comúnmente usado en la condensación de Claisen y la síntesis malónica, si un éster de etilo es uno de los reactantes. El etóxido de sodio puede deprotonar tanto la posición α del éster, o el éster puede sufrir una sustitución nucleofílica. Si el material inicial es un éster de etilo, no puede ocurrir un desorden, puesto que el producto es idéntico al material inicial.

Seguridad

El etóxido de sodio es un alcalino fuerte. Reacciona con agua vigorosamente para producir etanol, que es inflamable, e hidróxido de sodio, que es corrosivo.

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}{}_{\mathrm{(}\mathrm{s}\mathrm{)}}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}{}_{\mathrm{(}\mathrm{l}\mathrm{)}}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{H}{}_{\mathrm{(}\mathrm{a}\mathrm{q}\mathrm{)}}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}{}_{\mathrm{(}\mathrm{a}\mathrm{q}\mathrm{)}}$