Undecano
Plantilla:Ficha de compuesto químico
El undecano (también llamado n-undecano o hendecano) es un alcano, parafina o hidrocarburo saturado de cadena lineal y cuya fórmula química es CH3-(CH2)9-CH3. Se usa como un atrayente sexual suave para varios tipos de mariposas nocturnas y cucarachas. Tiene 159 isómeros.
Síntesis
Se obtiene por destilación fraccionada del petróleo y por otros métodos de síntesis de alcanos como el síntesis de Corey-House o las reacciones de acoplamiento de compuestos organometálicos, en las que un reactivo de Gilman reacciona con un compuesto organohaluro (derivado halogenado).[1]
Dimetilcuprato de litio + 1-Iododecano → Undecano + Ioduro de litio + Metilcobre
(CH3-CH2)2Cu + I-(CH2)9-CH3 → CH3-(CH2)9-CH3 + LiI + CH3Cu
Propiedades
Es un líquido insoluble en agua y soluble en disolventes orgánicos. Su presión de vapor es baja (0,56 mmHg a 25 °C) lo que indica que es poco volátil.
Arde con facilidad formando dióxido de carbono y agua. También reacciona a alta temperatura y en presencia de luz visible o ultravioleta con cloro, bromo o yodo para dar derivados halogenados.
Es relativamente tóxico y aparece como residuo en la industria de acabados de madera (tintes, pintura de poliuretano) y en las placas de yeso usadas en construcción.[2]
Derivados del undecano
1,1,9-tricloroundecano
El 1,1,9-tricloroundecano es un derivado triclorado del undecano perteneciente al grupo de las parafinas cloradas[3] cuya fórmula es:
Su número de identificación CAS es 80365-39-5. Se emplea como lubricante, fluido de corte, plastificante y refrigerante. Posee una toxicidad elevada: tiene posibles efectos cancerígenos (R40), de nivel 3 según el Real Decreto 363/1995. Es muy tóxico para los organismos acuáticos, y puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acuático (R50-53). Se considera contaminante orgánico persistente (COP) y disruptor endocrino.
Véase también
Referencias
Enlaces externos
- Undecane Bases de datos fitoquímicas y etnobotánicas del Dr. Duke (en inglés)
Plantilla:Control de autoridades
- ↑ Química orgánica. John McMurry. Cengage learning. 7ª ed. México, 2008. ISBN 970-686-823-2. Pág. 347
- ↑ Productos tóxicos en la construcción de edificios. Plantilla:Wayback Antonio García Martínez. Dpto. Construcciones Arquitectónicas I. Universidad de Sevilla
- ↑ Base de datos Risctox