Grado de insaturación

En química orgánica, la fórmula de grado de insaturación (también conocida como el índice de deficiencia de hidrógeno (IDH) o fórmula de anillos más enlaces dobles) es utilizada para ayudar a dibujar estructuras químicas. La fórmula permite al usuario determinar cuántos anillos, enlaces dobles y enlaces triples están presentes en el compuesto a ser dibujado. No da el número exacto de anillos o enlaces dobles o triples, sino que da la suma de anillos y dobles enlaces, más el doble del número de enlaces triples. La verificación de la estructura final se realiza con el uso de resonancia magnética nuclear, espectrometría de masas y espectroscopia infrarroja, así como por inspección. La fórmula para el grado de insaturación es

$IDH=1+\frac{\sum n_i(v_i-2)}{2}$

donde n_i es el número de átomos con valencia v_i.

Esto es, un átomo que tiene una valencia de x contribuye con un total de x-2 al grado de insaturación. El resultado es dividido entre dos, y luego incrementado en 2.

Para moléculas que contienen sólo carbono, hidrógeno, halógenos monovalentes, nitrógeno y oxígeno, la fórmula

$IDH=1+C-\left(\frac{H+X-N}{2}\right)$

donde C = número de átomos de carbono, H = número de átomos de hidrógeno, X = número de átomos de halógenos, y N = número de átomos de nitrógeno, da un resultado equivalente. El oxígeno y otros átomos divalentes no contribuyen al grado de insaturación, puesto que (2-2) = 0.

El grado de insaturación se utiliza para calcular el número de anillos y enlaces pi, donde

• Cada ciclo cuenta como un grado de insaturación.
• Cada enlace doble cuenta como un grado de insaturación.
• Cada enlace triple cuenta como dos grados de insaturación.
• Cada benceno cuenta como cuatro grados de insaturación.

También puede calcularse por la siguiente fórmula:

G.I.=(2C-H+N-X+2)/2 , donde X es el número de haluros.

Ejemplos

Compuesto Químico	Fórmula- molecular	Nº de dobles enlaces	Nº de anillos	Grado de insaturación
Benceno	${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}$	3	1	$\frac{2\cdot 6-6+2}{2}=4$
Ácido acético	${\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}$	1	0	$\frac{2\cdot 2-4+2}{2}=1$
Etanol	${\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}\mathrm{O}$	0	0	$\frac{2\cdot 2-6+2}{2}=0$
Glicina	${\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}$	1	0	$\frac{2\cdot 2-5+1+2}{2}=1$
Ciclohexanona	${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{0}}\mathrm{O}$	1	1	$\frac{2\cdot 6-10+2}{2}=2$
Acetileno	${\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$	2	0	$\frac{2\cdot 2-2+2}{2}=2$
Cafeína	${\mathrm{C}}_{\mathrm{8}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{0}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{N}}_{\mathrm{4}}$	4	2	$\frac{2\cdot 8-10+4+2}{2}=6$
Cloranfenicol	${\mathrm{C}}_{\mathrm{1}\mathrm{1}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{N}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{5}}$	5	1	$\frac{2\cdot 11-12-2+2+2}{2}=6$
Espironolactona	${\mathrm{C}}_{\mathrm{2}\mathrm{4}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}\mathrm{2}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{S}$	4	5	$\frac{2\cdot 24-32+2}{2}=9$
Cefaclor	${\mathrm{C}}_{\mathrm{1}\mathrm{5}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{4}}\mathrm{C}\mathrm{l}{\mathrm{N}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{S}$	7	3	$\frac{2\cdot 15-14-1+3+2}{2}=10$

Véase también

• Saturación

Referencias

Plantilla:Listaref Paul R. Young, Practical Spectroscopy ISBN 0-534-37230-9

Enlaces externos

• Molecular weight and degree of unsaturation calculator
• Degree of Unsaturation Plantilla:Wayback