1,2-diclorobenceno

1,2-diclorobenceno

1,2-Dichlorobenzene Ball-and-stick model of 1,2-dichlorobenzene
Nombres
Nombre de la IUPAC 1,2-diclorobenceno
Otros nombres orto-diclorobenceno, o-diclorobenceno, odcb, o-DCB, o-diclorobenzol
Identificadores
Número CAS	95-50-1
Modelo 3D (Jmol)	Imagen interactiva Imagen interactiva
ChEBI	CHEBI:35290
ChEMBL	ChEMBL298461
ChemSpider	13837988
Ficha ECHA	100.002.206
Número CE	202-425-9
KEGG	C14328
ID PubChem	7239
UNII	6PJ93I88XL Plantilla:Wayback
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6020430
InChI InChI=1S/C6H4Cl2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H  Key: RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C6H4Cl2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H Key: RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYAE
SMILES c1ccc(c(c1)Cl)Cl c1ccc(c(c1)Cl)Cl
Propiedades
Fórmula química	C6H4Cl2
Masa molar	147,01 g/mol
Densidad	1,30 g/cm³
Punto de fusión	−17,03 °C (1,35 °F; 256,12 K)
Punto de ebullición	180.19 °C (356.34 °F; 453.34 K)
Solubilidad en agua	0,01 %
Presión de vapor	1 mmHg (20 °C)
Susceptibilidad magnética (χ)	Plantilla:Notación científica cm³/mol
Hazards
Ficha de datos de seguridad
Peligro al ingerir	Tóxico
Peligros respiratorios	Irritación respiratoria
Contacto con los ojos	Causa irritación ocular
Contacto con la piel	Causa irritación
Punto de ignición	66 °C (151 °F; 339 K)
Límites de explosividad	2,2-9,2 %
Concentración de dosis letal (LD, LC):
LD50 (dosis letal media)	500 mg/kg (oral, rata, conejo) 2000 mg/kg (oral, cerdo) 4386 mg/kg (oral, ratón)
LCLo (menor publicada)	1000 ppm (cerdo, 20 h) 800 ppm (cerdo, 24 h) 821 ppm (rata, 7 h)
Límite permitido en EE. UU. (NIOSH):
PEL (permitido)	C 50 ppm (300 mg/m³)
REL (recomendado)	C 50 ppm (300 mg/m³)
IDLH (peligro inmediato)	200 ppm

El 1,2-diclorobenceno, u ortodiclorobenceno (ODCB), es un compuesto orgánico de fórmula C₆H₄C_l2. Es un líquido incoloro, insoluble en agua pero miscible con disolventes orgánicos. Es un derivado del benceno, con dos átomos de cloro adyacentes.

Se utiliza principalmente como precursor en la síntesis de agroquímicos, como disolvente preferido para disolver fullerenos.

Producción y usos

El 1,2-diclorobenceno se obtiene a partir del clorobenceno:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

La reacción también proporciona el 1,4- y cantidades pequeñas del 1,3-isómero. El 1,4- es el mayoritario, debido a sus reducidos efectos estéricos.

Seguridad

Datos de exposición humana a 1,2-diclorobenceno muestran que las concentraciones de 100 ppm causan irritación esporádica de los ojos y vías respiratorias. El límite de exposición recomendado en jornadas de ocho horas es de 50 ppm.

Véase también

• Clorobenceno