1-clorobutano

El 1-clorobutano, también llamado cloruro de butilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C₄H₉Cl. Es un haloalcano lineal de cuatro carbonos con un átomo de cloro unido a uno de los carbonos terminales.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 1-clorobutano es un líquido incoloro de olor desagradable, acre. Tiene su punto de ebullición a 78 °C mientras que su punto de fusión es -123 °C. Posee una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,886 g/cm³) y en estado gaseoso es 3,2 veces más denso que el aire. Su viscosidad a 20 °C es de 0,45 cP, inferior a la del agua pero mayor que la de la acetona.

El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,64, indica que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. En agua es prácticamente insoluble, en proporción de 0,87 g/L.

En cuanto a su reactividad, el 1-clorobutano es incompatible con agentes oxidantes fuertes así como con bases fuertes. Reacciona con polvo de aluminio, oxígeno líquido, potasio y sodio.

Síntesis

El 1-clorobutano se sintetiza por cloración térmica de butano sobre alúmina a 200 °C. Ello da como resultado la formación de 1-clorobutano y 2-clorobutano en parecidas proporciones, además de una pequeña cantidad de diclorobutano. Esta síntesis también es posible por vía fotoquímica a 15 - 20 °C, siendo la distribución de productos similar.

Otra forma de obtener 1-clorobutano es por reacción de 1-butanol con ácido clorhídrico en presencia de cloruro de zinc anhidro. A nivel industrial, esta síntesis se lleva a cabo en fase gas con flujo continuo a 130 - 170 °C y presión atmosférica. En vez de cloruro de zinc, puede emplearse una sal de fosfonio, en ambos casos sobre gel de sílice. También puede utilizarse como catalizador una resina orgánica unida a una sal de fosfonio cuaternario. Otra manera de convertir 1-butanol en 1-clorobutano implica el uso de dicloruro de dialquilselenio a 80 °C durante 7 horas, si bien el rendimiento es de solo el 34%.

Asimismo, puede sintetizarse 1-clorobutano a partir del ácido pentanoico, por reacción de este con cloruro de litio combinado con acetato de plomo (IV), utilizando benceno como disolvente. El rendimiento llega al 92%.

Usos

Se puede sintetizar 1-butanamina por reacción de 1-clorobutano con ftalimida de potasio usando N,N-dimetilformamida (DMF) como disolvente y posterior hidrólisis alcalina. Asimismo, la reacción en fase vapor de 1-clorobutano con amoniaco sobre un catalizador de óxido de magnesio a 310 °C permite obtener tributilamina (48%) y dibutilamina (35%), además de 1-butanamina. Análogamente, la alquilación de urea con este cloroalcano en hidróxido sódico acuoso produce tributilamina con un rendimiento del 77%.

Se puede preparar valeronitrilo por cianuración de 1-clorobutano con cianuro sódico en polvo, empleando un catalizador de transferencia de fase PEG400, sin necesidad de disolvente. El rendimiento siguiendo este método es del 89%.

El 1-clorobutano se emplea como agente «butilante» en síntesis orgánica, como por ejemplo en la fabricación de butilcelulosa, polímero utilizado en cromatografía de proteínas hidrofóbicas. En este sentido, el n-butil-litio, ampliamente usado como iniciador de polimerización en la producción de elastómeros como polibutadieno o SBS, se sintetiza por reacción de 1-clorobutano con litio metálico:

$\mathrm{2}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}{\mathrm{C}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{9}}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{9}}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Precauciones

El 1-clorobutano es un líquido inflamable cuyo punto de inflamabilidad es -12 °C. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire cuando se calienta. Al arder desprende productos tóxicos como monóxido de carbono y ácido clorhídrico. Su temperatura de autoignición se alcanza a los 245 °C.

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 1-clorobutano:

• 2-clorobutano
• 1-cloro-2-metilpropano
• 2-cloro-2-metilpropano