2,3-dimetilbutano

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Plantilla:Ficha de compuesto químico

El 2,3-dimetillbutano es un hidrocarburo de cadena ramificada, de la familia de los alcanos. Su fórmula empírica es C6H14 y su fórmula semidesarrollada es (CH3)2CHCH(CH3)2.

Es uno de los isómeros del hexano. Se emplea como combustible por tener un índice de octano alto.[1]

Obtención

A partir de derivados halogenados

2H3C−CHBr−CH3+2Na→H3C−CH(CH3)−CH(CH3)−CH3+2NaBr

o partiendo de otro 2-halopropano:

(CH3)2CHX+2Na→(CH3)2CHCH(CH3)2+NaX

  • A partir de un derivado 2-halogenado de propano con litio en presencia de éter etílico y haluro de litio:

(CH3)2CHX+2Li→−LiX|Et2O|(CH3)2CHLi
que posteriormente:

(CH3)2CHLi→+(CH3)2CHX(CH3)2CHCH(CH3)2+LiX
  • A partir de derivados monohalogenados (como el 1-cloro-2,3-dimetilbutano o el 2-cloro-2,3-dimetilbutano):

1. Tratados con hidrácidos en presencia de zinc: (CH3)2CHCH(CH3)CH2X+Zn+HX→(CH3)2CHCH(CH3)2+ZnX2

ó bien
(CH3)2CHCX(CH3)2+Zn+HX→(CH3)2CHCH(CH3)2+ZnX2

2. Con tetrahidruro de aluminio y litio, LiAlH4, o con tetrahidruro de boro y sodio, NaBH4:

4(CH3)2CHCH(CH3)CH2X+LiAlH4→

4(CH3)2CHCH(CH3)2+AlX3+LiX

o bien
4(CH3)2CHCX(CH3)2+LiAlH4→4(CH3)2CHCH(CH3)2+AlX3+LiX

3. Con hidrácidos como yoduro de hidrógeno:

(CH3)2CHCH(CH3)CH2I+HI→(CH3)2CHCH(CH3)2+I2

o bien
(CH3)2CHCI(CH3)2+HI→(CH3)2CHCH(CH3)2+I2

4. Con litio, en presencia de éter etílico, se forman compuestos de organolitio, y posterior hidrólisis para obtener el 2,3-dimetilbutano.

(CH3)2CHCH(CH3)CH2X+2Li→|Et2O|

(CH3)2CHCH(CH3)CH2Li+LiX y posterior hidrólisis

(CH3)2CHCH(CH3)CH2Li+H2O→

(CH3)2CHCH(CH3)2+LiOH

o bien
CH3CHXC(CH3)3+2Li→|Et2O|

CH3CHLiC(CH3)3+LiX y posterior hidrólisis

CH3CHLiC(CH3)3+H2O→

(CH3)2CHCH(CH3)2+LiOH


5. Con magnesio, en presencia de éter etílico, se forman compuestos de organomagnesio, y posterior hidrólisis para obtener el 2,3-dimetilbutano.

(CH3)2CHCH(CH3)CH2X+Mg→|Et2O|

(CH3)2CHCH(CH3)CH2MgX y posterior hidrólisis

(CH3)2CHCH(CH3)CH2MgX+H2O→

(CH3)2CHCH(CH3)2+Mg(OH)X

o bien

CH3CHXC(CH3)3+Mg→|Et2O|

(CH3)2CHC(MgX)(CH3)2 y posterior hidrólisis

(CH3)2CHC(MgX)(CH3)2+H2O→

(CH3)2CHCH(CH3)2+Mg(OH)X

Por hidrogenación de alquenos.

1. A partir de 2,3-dimetil-2-buteno, usando níquel como catalizador::

(CH3)2C=C(CH3)2+H2→Ni(CH3)2CHCH(CH3)2

2. A partir de 2,3-dimetil-1,3-butadieno, usando níquel como catalizador:

CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2+2H2→Ni(CH3)2CHCH(CH3)2

A partir de aldehídos

Por tratamiento del aldehído 2,3-dimetilbutanal con hidrazina, (reacción de Wolf-Kishner):

(CH3)2CHCH(CH3)CHO+NH2NH2→KOH(CH3)2CHCH(CH3)2+N2+H2O

A partir de sales sódicas de ácido carboxílico

1. Por hidrólisis de 3,4-dimetilpentanoato sódico, (CH3)2CΗCΗ(CH3)CH2COONa, en caliente:

(CH3)2CHCH(CH3)CH2COONa+H2O→4(CH3)2CHCH(CH3)2+NaHCO3

El NaHCO3 formado se descompone en NaOH y CO2 por lo que la reacción resultante es:

(CH3)2CHCH(CH3)CH2COONa+H2O→4(CH3)2CHCH(CH3)2+NaOH+CO2

2. Por hidrólisis de 2,2,3-trimetilbutanoato sódico, (CH3)2CHC(CH3)2COONa en caliente:

(CH3)2CHC(CH3)2COONa+H2O→4(CH3)2CHCH(CH3)2+NaHCO3

Igualmente, el NaHCO3 formado se descompone en NaOH y CO2, por lo que globalmente resulta:

(CH3)2CHC(CH3)2COONa+H2O→4(CH3)2CHCH(CH3)2+NaOH+CO2

Síntesis industrial

1. Obtención de haluro de etilo por reacción de hidrácido (ΗΧ) con etileno, C2H4:

CH2=CH2+HX→CH3CH2X

2. Tratamiento con cianuro sódico y obtención de propanonitrilo:

CH3CH2X+NaCN→CH3CH2CN+NaX

3. Obtención de ácido propanoico por hidrólisis:

CH3CH2CN+2H2O→CH3CH2COOH+NH3

4. Reducción del ácido propanoico por LiAlH4 y obtención de propan-1-ol:

2CH3CH2COOH+LiAlH4→2CH3CH2CH2OH+LiAlO2

5. Deshidratación con ácido sulfúrico en caliente y obtención de propeno:

CH3CH2CH2OH→170oCπ.H2SO4CH3CH=CH2+H2O

6. Tratamientocon hidrácido y obtención de monoderivado halogenado, preferentemente en el carbono secundario (2-haluro de alquilo):

CH3CH=CH2+HX→CH3CHXCH3

7. Tratamiento con sodio (síntesis de Wurtz):

(CH3)2CHX+2Na→(CH3)2CHCH(CH3)2+NaX

Propiedades

Es un líquido incoloro e inodoro, fácilmente inflamable. Puede resultar nocivo para las personas y el medio ambiente.

Reactividad

  • No debe exponerse a altas temperaturas por el riesgo de incendio, ya que arde con facilidad:

C6H14+192O2⟶6CO2+7H2O

  • No debe exponerse a oxidantes fuertes.
  • Sufre reacciones de halogenación radicalaria, como por ejemplo, en presencia del radical cloro, Cl·. En este caso se forma una mezcla al 50% de 1-cloro-2,3-dimetillbutano y de 2-cloro-2,3-dimetillbutano. Esto indica que el radical cloro posee una mayor afinidad por los hidrógenos secundarios (átomos de H unidos a carbono secundario) que por los hidrógenos primarios, ya que esta molécula posee 12 hidrógenos primarios y solo dos hidrógenos secundarios, y la sustitución resulta ser al 50%.[3]

H3C−CH(CH3)−CH(CH3)−CH3+Cl⋅⟶

H3C−CH(CH3)−CH(CH3)−CH2Cl(50%)+
+H3C−CH(CH3)−CCl(CH3)−CH3(50%)

Referencias

Plantilla:Listaref

Véase también


Plantilla:Control de autoridades

  1. ↑ 2,3-dimetilbutano en Answers.com
  2. ↑ Química: Teoría y problemas. José Antonio García Pérez. Editorial Tébar, 1996. ISBN 84-7360-155-6. Pág. 340
  3. ↑ Química orgánica. Stephen J Weininger, Frank R. Stermitz. Editorial Reverté, 1988. ISBN 84-291-7527-X. Pág.161
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