Anhídrido succínico
Plantilla:Ficha de compuesto químico
El anhídrido succínico, también llamado dihidro-2,5-furanodiona, es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C4H4O3. Este sólido[1] incoloro es el anhídrido del ácido succínico.[2]
Obtención y síntesis
El anhídrido succínico se puede obtener por reacción de ácido succínico y anhídrido acético, cloruro de acetilo u oxicloruro de fósforo.[3] Incluso por calentamiento del ácido succínico por encima de 200 °C, se obtiene el anhídrido succínico.[4] También pueden obtenerse a través de la hidrogenación catalítica de anhídrido maleico.[5]
Reactividad
El anhídrido succínico se hidroliza en agua liberando 46,86 KJ/mol[6] dando lugar al ácido succínico.
Con alcoholes (ROH), sucede una reacción similar, en la que se producen los derivados éster del ácido succínico:
Peligros para la salud
Las consecuencias de contacto o inhalación con anhídrido succínico son: irritación de la piel y el tracto respiratorio, y las membranas mucosas pueden inflamarse.
Usos
El anhídrido succínico se usa en la síntesis química de otros compuestos químicos, tales como la tetralona, 1-naftol, tetralina y naftaleno[7] y de N-clorosuccinimida y N-bromosuccinimida.[8] La producción industrial del anhídrido citracónico (metilmaleico) por reacción del anhídrido succínico con formaldehído,[5] compuesto que se utiliza en la industria del papel como agente de encolado.
Véase también
Referencias
Plantilla:Control de autoridades
- ↑ Plantilla:Cita publicación
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- ↑ Plantilla:Cita libro
- ↑ 5,0 5,1 Plantilla:Cita publicación
- ↑ Conn, J.B.; Kistiakowsky, G.B.; Roberts, R.M.; Smith, E.A., Heats of organic reactions. XIII. Heats of hydrolysis of some acid anhydrides, J. Am. Chem. Soc., 1942, 64, 1747-17
- ↑ Plantilla:Cita publicación
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