Bromuro de hidrógeno

El bromuro de hidrógeno (o, aunque menos frecuente, hidruro de bromo) es un compuesto inorgánico de fórmula Plantilla:Fquim2. Es un haluro de hidrógeno compuesto de hidrógeno y bromo. En condiciones normales de presión y temperatura, es un gas incoloro soluble en agua, alcanzando la saturación con un 68,85% de HBr en peso, a temperatura ambiente. La disolución acuosa formada recibe en nombre común de ácido bromhídrico. Las soluciones acuosas que contienen 47,6 % de HBr en masa forman una mezcla azeotrópica de punto de ebullición constante que hierve a Plantilla:Convertir. Al hervir soluciones menos concentradas se libera H₂O hasta que se alcanza la composición de la mezcla de ebullición constante.

Estructura molecular y momento dipolar del bromuro de hidrógeno (HBr)

Reacciones

El bromuro de hidrógeno y el ácido bromhídrico son reactivos de uso frecuente en la preparación de compuestos organobromados . En una reacción de adición electrofílica, el HBr se agrega a los alquenos:

$\mathrm{R}-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}⟶\mathrm{R}-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$

Los bromuros de alquilo resultantes son agentes alquilantes útiles, por ejemplo, como precursores de derivados de aminas grasas . Las adiciones de radicales libres relacionadas con el cloruro de alilo y el estireno dan 1-bromo-3-cloropropano y bromuro de feniletilo, respectivamente.

El bromuro de hidrógeno reacciona con diclorometano para dar bromoclorometano, que en exceso de reactivo, continua la reacción produciendo el derivado dibromado (dibromometano):

$\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}\mathrm{l}$

$\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}\mathrm{l}⟶\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}_2$

El bromuro de alilo se prepara tratando el alcohol alílico con HBr:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

El HBr se añade a los alquinos para producir bromoalquenos. La estereoquímica de este tipo de adición suele ser anti:

$\mathrm{R}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}\mathrm{H}\text{+}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}⟶\mathrm{R}-\mathrm{C}\mathrm{B}\mathrm{r}=\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2$

Además, el HBr agrega epóxidos y lactonas, lo que da como resultado la apertura del anillo.

Con trifenilfosfina, HBr reacciona produciendo bromuro de trifenilfosfonio, una "fuente" sólida de HBr.

$\mathrm{P}(\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_3+\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}⟶[\mathrm{H}\mathrm{P}(\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_3]{\phantom{A}}^{+}\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}^{-}$

Química inorgánica

El bromuro de vanadio(III) y el bromuro de molibdeno(IV) se preparan mediante reducción con HBr de los correspondientes cloruros metálicos en un estado de oxidación superior:

$2\mathrm{V}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_4+8\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}⟶2\mathrm{V}\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}_3+8\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}_2$

Preparación industrial

El bromuro de hidrógeno (junto con el ácido bromhídrico) se produce por reacción entre hidrógeno y bromo a temperaturas entre 200 y 400 °C. La reacción suele estar catalizada por platino o amianto.

$\mathrm{H}{\phantom{A}}_2(\mathrm{g})+\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}_2(\mathrm{g})⟶2\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}(\mathrm{g})$

Síntesis de laboratorio

El HBr se puede preparar mediante reacción y posterior destilación de una solución de bromuro de sodio o bromuro de potasio con ácido fosfórico o ácido sulfúrico:

$\mathrm{K}\mathrm{B}\mathrm{r}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4⟶\mathrm{K}\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4+\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}$

El empleo de ácido sulfúrico concentrado es menos eficaz porque oxida el HBr a bromo:

$2\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4⟶\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}_2+\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

El bromuro de hidrógeno anhidro también se puede obtener a pequeña escala mediante termólisis del bromuro de trifenilfosfonio en xileno por calentamiento a reflujo.

El bromuro de hidrógeno preparado mediante los métodos anteriores puede estar contaminado con bromo molecular (Br₂), que se puede eliminar haciendo pasar el gas a través de una solución de fenol a temperatura ambiente en tetracloruro de carbono u otro disolvente adecuado (lo que produce 2,4,6-tribromofenol y genera más HBr en el proceso) o a través de virutas de cobre o gasa de cobre a alta temperatura.

Seguridad

El HBr es altamente corrosivo y, si se inhala, puede causar daño pulmonar.

Véase también

• Ácido bromhídrico