Fosfonito

Éster general de ácido fosfonoso

Los fosfonitos son compuestos organofosforados con la fórmula P(OR)₂R. Se encuentran en algunos pesticidas y se usan como ligandos en catálisis homogénea y química de coordinación.

Preparación

Aunque son derivados del ácido fosfonoso (RP(OH)₂), no son preparados a partir de dichos precursores. Los fosfonitos se preparan por alcohólisis de cloruros organofosforados. Por ejemplo, el tratamiento de diclorofenilfosfina con metanol y una base da fenilfosfonito de dimetilo:

$\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{P}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{⟶}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{P}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Reactividad

La oxidación de fosfonitos da fosfonatos:

$\mathrm{2}\mathrm{P}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{R}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{R}\mathrm{+}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{⟶}\mathrm{2}\mathrm{O}\mathrm{P}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{R}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{R}$