Yoduro de etilo

El yoduro de etilo (también conocido como yodoetano) es un compuesto químico incoloro e inflamable. Tiene la fórmula química C₂H₅I y se prepara calentando etanol con yodo y fósforo. En contacto con el aire, especialmente por efecto de la luz, se descompone y se vuelve amarillo o rojizo por el yodo disuelto.

Producción

Como se ha comentado, el yoduro de etilo se prepara usando fósforo rojo, etanol absoluto y yodo; el fósforo y el yodo se disuelven en el etanol, donde forman triyoduro de fósforo, que debe formarse in situ porque es inestable. Durante el proceso se controla la temperatura.:

$3\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{P}\mathrm{I}{\phantom{A}}_3⟶3\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{I}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{P}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3$

También se puede preparar por la adición de yoduro de hidrógeno a eteno:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{⟶}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{I}$

También se puede preparar por reacción entre ácido yodhídrico y etanol destilando el yoduro de etilo.

Propiedades

El yoduro de etilo debe almacenarse en presencia de polvo de cobre para evitar una descomposición rápida, aunque incluso con este método, las muestras no duran más de 1 año. Debido a que el yoduro es un buen grupo saliente, el yoduro de etilo es un agente alquilante excelente.